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酚的分类和命名

发布时间：2025-08-17 | 来源：互联网转载和整理

酚(phenols)，芳环上的一个或多个氢原子为羟基取代而生成的化合物。酚以游离的形式，更多的是以衍生物的形式广泛存在于自然界，例如植物香精或香精油中，以及煤和木材的干馏产物中。苯酚是从煤焦油中发现的，故又称石炭酸。苯酚是医药上常用的防腐***菌剂。　

酚的分类：一般以苯酚为母体，苯环上的其它基团为取代基→当取代基的序列优先于酚羟基时，则按取代基的排列次序的先后，来选择母体。 根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。 电子效应：p-π共轭（+C） C－O键：C-O键结合更牢固，极性更小，不易断裂 O－H键：极性更大，易于离解 性质：弱酸性、OH不易被取代，-OH是致活基，苯环上更易亲电取代。

酚的命名：是以酚羟基所取代的芳烃加酚字命名。如苯酚、邻苯二酚、萘酚等。有许多酚用俗名，例如邻苯二酚又叫儿茶酚，因它是由干馏原儿茶酸得到的。

性质

多数酚在室温是固体，有些是液体，大多数酚有不好闻的气味，有些有香味。例如，百里香酚具有百里香的香味。苯酚为无色固体有刺鼻性气味熔点43°C，沸点181.7°C，相对密度 1.0576(20/4°C)含少量水时室温即为液体，经光照容易变为粉红直至深棕色。酚类化合物皆有***菌作用，***菌能力随羟基数目的增加而增大，苯酚经烷基化或经吸电子基团取代（见取代反应）可增强其***菌能力。苯酚常作评定***菌能力的标准。苯酚和萘酚类皆有腐蚀性和毒性。

酚可以进行酚羟基上的和芳核上的两大类反应。酚羟基的氢容易离解为氢离子，具有明显的酸性，例如苯酚的电离常数pKa约为 9.94。苯酚与氢氧化钠水溶液作用生成酚盐，如：

但酚的酸性强度低于羧酸和碳酸，如果在苯酚钠水溶液中通入二氧化碳，可游离出苯酚：

酚钠与醇钠相似，与卤代烃反应，可生成相应的醚。酚与醇相似，也可生成酯，但须与酰卤或酸酐反应。

酚的芳核上的反应主要是亲电取代反应，包括卤化、磺化、硝化、亚硝基化、烷基化、酰基化、羧化及与重氮盐的偶联等反应。反应主要发生在羟基的邻、对位上。

制法

工业上生产酚皆以芳烃为原料，例如，制苯酚最早是从苯开始，先经磺化制成苯磺酸，然后再与氢氧化钠在高温下反应：

现代制备苯酚的方法，是以异丙苯作原料，经氧化成过氧化物，再经重排反应等形成苯酚和丙酮。实验室中常用水解重氮盐的方法或格利雅试剂－硼酸酯法制备，例如：

应用

酚类化合物是非常重要的工业原料。苯酚是制造塑料、染料、香料、医药、农药、防腐剂等的重要原料。